4.在催化剂作用下,1-丙醇被氧化成某有机物化合物,跟有机化合物X不是同分异构体的关系是( AB)
3.证明苯酚具有弱酸性的实验是 ( )
A. 跟氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠变浑
B. 加入浓溴水能生成白色沉淀
C. 苯酚和水的浊液经加热后变得澄清
D.苯酚钠溶液中通入过量CO2气体后,溶液变浑浊
2.下列反应属于取代反应的是 ( )
A. 乙醇与浓硫酸共热到140ºC B. 乙醇与氧气反应生成乙醛
C.乙醇燃烧生成二氧化碳和水 D.乙醇与浓硫酸共热到170ºC
1.下列卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中能发生消去反应的是 ( )
A.1-溴丙烷 B.一溴-2,2一二甲基丙烷
C.一溴环己烷 D.苯基一溴甲烷(C6H5-CH2Br)
4.有两种有机化合物A和B,分子式分别为C2H60和C2H40,已知:
①B氧化得C,还原得A;②A能脱水生成烯烃F;③F能跟溴水反应得D;
④D与氢氧化钠水溶液反应,得到溶于水的产物E。
(1)写出A和B的结构简式。
(2)写出上述①至④各反应的化学方程式,并对E命名。
[命题目的]这是一道基础知识测试题,要求概念清楚,反应机理明确。
[解题关键]醛是既有氧化性又有还原性,醛氧化生成酸,醛还原生成醇。
[正确解答] A为C2H60,符合通式CnH2n+10H,故可能属于饱和的一元醇;B为C2H40,符合通式CnH2n+1CHO,有可能属于饱和一元醛。B能发生氧化反应且生成C,又能发生还原反应生成A,则可推测B是CH3CH0,CH3CHO氧化生成CH3C00H即为C,还原为CH3CH20H,即为A。A能脱水生成烯烃F,F则为C2H4,C2H4能跟溴水反应得D,则发生加成反应,D为CH2BrCH2Br;D又可与Na0H水溶液反应得到可溶于水的E,则发生的为卤代烃的水解,E为CH2OHCH2OH。
[答案] (1)A、B的结构简式分别:CH3CH2OH,HCHO.
(2)①2CH3CH0+02→2CH3COOH CH3CH0+H2→CH3CH20H ②CH3CH20H→H20+CH2=CH2↑
③CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br ④CH2BrCH2Br+2H2O→CH2OHCH2OH+2HBr
E为乙二醇。
基础训练
3.化合物A最早发现于牛奶中,它是人体内代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得A,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一.A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应.在浓硫酸存在下,A可发生如下图所示的反应:
试写出:
(1)化合物的结构简式A: ,B: 。c: 。
(2)化学方程式A→E: 。
A→F: 。
(3)反应类型:A→E是 ,A→F是 .
分析:A在浓硫酸作用下发生脱水反应,且生成能使溴水褪色的有机物E,说明A分子结构中含有-OH,E是不饱和有机化合物;A在浓硫酸作用下能跟乙酸发生反应,进行一步说明A分子结构中含有-OH;A在浓硫酸作用下能跟乙醇反应,说明A是羧酸.根据上述推理A可能有两种结构:
CH3-CHOH-COOH或CH20H-CH2-COOH。
由A在浓硫酸作用下可生成六元环状化合物可推出A的结构为CH3-CHOH-COOH.
(3)反应类型:A→E是消去反应,A→F是取代反应(或酯化反应)
点评:理解烯烃、醇、羧酸、酯以及相应官能团的结构和性质是解好本题的基础,从普通酯向环状酯的思维迁移是本题的难点,解题应当注意多元醇的酯、多元酸的酯、环状酯、高分子酯类物质.
2.松油醇是一种调香香精,它是a、β、γ三种同分异构体组成的混合物,可由松节油分馏产品A(下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得:
(1)a-松油醇的分子式 。
(2)a-松油醇所属的有机物类别是 .
a.醇 b.酚 c.饱和一元醇
(3)a-松油醇能发生的反应类型是 .
a.加成 b.水解 c.氧化
(4)在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现,写出RCOOH和a-松油醇反应的化学方程式: 。
(5)写结构简式:β-松油醇 ,γ-松油醇 。
分析(1)根据碳原子在有机化合物中形成四个共价键的原则,题中给出的结构中碳不满足四个共价键的由氢原子来补充
(2)醇是羟基跟链烃基直接相连的有机物;酚是羟基是跟苯环直接相连的有机物,所以a-松油醇属于醇类,且为二元醇.
(3)a-松油醇是饱和的环状二元醇,醇可以发生氧化反应和消去反应等.
(4)酯化反应中,羧酸脱去羧基中的羟基,醇脱羟基氢.
(5)醇脱水时,可能产生多种烯烃.羟基邻位上有氢原子就可以脱水生成烯烃.
解答(1)C10H180 (2)a (3)a、c
点评:解答本题时,主要依据醇的一般化学性质和醇发生反应时对醇分子结构的要求,如醇脱水生成烯烃、醇的催化氧化等.
1.A、B都是芳香族化合物,1 mol A水解得到1 mol B和1 mol醋酸,A、B的分子量都不超过200,完全燃烧都只生成C02和H20,且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%(即质量分数为0.652)。A溶液具有酸性,不能使FeCl3溶液显色。
(1)A、B分子量之差为 ;
(2)1个B分子中应该有 个氧原子。
(3)A的分子式是 ,
(4)B可能的三种结构简式是: , , .
解析:本题借助不完全的数据,推导分子式和推测可能的结构简式,考查有机化学基础知识和逻辑思维能力,几个小问是引导答题的台阶。
A水解后得到B和醋酸,从酯的水解的通式A+H20一B+CH3COOH可以看出A与B的分子量之差为60-18=42。B的分子量不超过200-42=158,因A分子中含有羧基(由A溶液显酸性,但不能使FeCl3溶液显色推知),则B分子中也应含有羧基,且水解后的B属醇类,应含有一个羟基,这样B分子中至少应含有3个氧原子,以此为突破口,反求B的分子量为16×3/(1-0.652)=138<158合理(若B有4个氧原子,其分子量应为16×4/(1一O.652)=184>158不合题设,应舍去),从而确知B的分子量为138,一个B分子中含有3个氧原子。再由138-17,可确定残基为-C6H4,应为苯环:从而确认B的分子式为C7H603,相应的A的分子式为C9H804。既然B有羧基,羟基和苯环,就可以写出邻、间、对位羟基苯甲酸的3种结构简式。
答案:(1)42;(2)3;(3)C9H804
3.根据某些反应的产物推知官能团的位置,如:
(1)由醇氧化得醛或羧酸,-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上;由醇氧化得酮,-OH接在只有一个氢原子的碳原子上。
(2)由消去反应产物可确定“-OH”或“-X”的位置。
(3)由取代产物的种数可确定碳链结构。
(4)由加氢后碳的骨架,可确定“C=C”或“C≡C”的位置。
能力点击: 以一些典型的烃目类衍生物(溴乙烷、乙醇、乙酸、乙醛、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等)为例,了解官能团在有机物中的作用.掌握各主要官能团的性质和主要化学反应,并能结合同系列原理加以应用.
注意:烃的衍生物是中学有机化学的核心内容,在各类烃的衍生物中,以含氧衍生物为重点.教材在介绍每一种代表物时,一般先介绍物质的分子结构,然后联系分子结构讨论其性质、用途和制法等.在学习这一章时首先掌握同类衍生物的组成、结构特点(官能团)和它们的化学性质,在此基础上要注意各类官能团之间的衍变关系,熟悉官能团的引入和转化的方法,能选择适宜的反应条件和反应途径合成有机物. ’
[题型示例]
2.根据性质和有关数据推知官能团个数,如:-CHO→2Ag→Cu20;2-0H→H2;2-COOH(CO32-)→CO2
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