6.三酰甘油

动植物油脂的化学本质是酰基甘油，其中主要是三酰甘油，常温下呈液态的酰基甘油称油(oil)，呈固态的称脂(fat)。植物性酰基甘油多为油(可可脂例外)，动物性酰基甘油多为脂(鱼油例外)。

纯的三酰甘油是无色、无臭、无味的稠性液体或蜡状固体。天然油脂的颜色来自溶于其中的色素物质(如类胡萝卜素)；气味一般是由非油脂成分引起的。三酰甘油的密度均小于1 g/cm3。三酰甘油不溶于水，略溶于低级醇，易溶于乙醚、氯仿、苯和石油醚等非极性有机溶剂。

天然油脂长时间暴露在空气中会产生难闻的气味，这种现象称为酸败。酸败的原因主要是油脂的不饱和成分发生自动氧化，产生过氧化物并进而降解成挥发性醛、酮、酸的复杂混合物。其次是微生物的作用，它们把油脂分解为游离的脂肪酸和甘油，一些低级脂肪酸本身就有臭味，而且脂肪酸经过一系列酶促反应也产生挥发性的低级酮，甘油可被氧化成具有异臭的1，2?环氧丙醛。为了防止自动氧化，可在新鲜油脂和含油脂食物中加入天然的或合成的抗氧化剂。植物油的抗自动氧化能力比动物油脂强，就是因为存在天然的抗氧化剂。此外，排除氧气(真空、充氮)，降低温度(冷藏)，消除其他促进自动氧化的因素也能防止和延缓酸败发生。

5.脂质概述

脂质(lipid，也译为脂类或类脂)，是一类低溶于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。大多数脂质的化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。脂质的元素组成主要是碳、氢、氧，有的还含有氮、磷、硫。

脂质按化学组成，大体上可分为三大类。

单纯脂质由脂肪酸和甘油形成的酯。包括三酰甘油(或称甘油三酯)和蜡。

复合脂质除了含有脂肪酸和醇外，还有其他非脂成分。磷脂的非脂成分是磷酸和含氮碱(如胆碱、乙醇胺)，糖脂的非脂成分是糖类。

衍生脂质由单纯脂质或复合脂质衍生而来或与之关系密切，但也具有脂质的一般性质。(1)取代烃，主要是脂肪酸及其碱性盐(皂)和高级醇，少量脂肪醛、脂肪胺和烃；(2)固醇类(甾类)，包括固醇、性激素、肾上腺皮质激素等；(3)萜，包括许多天然色素(如胡萝卜素)、香精油、天然橡胶等；(4)其他脂质，如维生素A、D、E、K，脂多糖、脂蛋白等。

脂质的生物学功能也和它们的化学组成、结构一样，是极其多种多样的。按照脂质的生物学功能，可以把脂质分为三大类。

贮存脂质包括三酰甘油和蜡。在大多数真核细胞中，三酰甘油以微小的油滴形式存在于胞质溶胶中。脊椎动物的脂肪细胞贮存大量的三酰甘油，几乎充满了整个细胞。许多植物的种子中存在三酰甘油，为种子萌发提供能量和合成前体。很多生物中油脂是能量的主要贮存形式，三酰甘油是疏水的，因此有机体不必携带像贮存多糖所携带的结合水。肥胖人的脂肪组织中积储的三酰甘油可达15-20 kg，足以供应一个月所需的能量。然而人体以糖原形式贮存的能量不够一天的需要。当然葡萄糖和糖原也有优点，易溶于水，能快速提供代谢所需的能量。某些动物贮存在皮下的三酰甘油不仅作为能储，而且作为抗低温的绝缘层。海豹、海象、企鹅和其他的南北极温血动物的身体里都填充着大量的三酰甘油。冬眠动物如熊，在冬眠前积累大量脂肪也用做能储。人和动物的皮下和肠系膜脂肪组织还起防震的填充物作用。

在海洋的浮游生物中，蜡是代谢燃料的主要贮存形式。蜡还有其他功能，这与它排斥水和具有高稠度的性质有关。脊椎动物的某些皮肤腺分泌蜡以保护毛发和皮肤，使之柔韧、润滑并防水。鸟类，特别是水禽，从它们的尾羽腺分泌蜡使羽毛能防水。冬青、杜鹃和许多热带植物的叶覆盖着一层蜡，以防寄生物侵袭和水分的过度蒸发。

结构脂质各种生物膜的骨架是由磷脂类构成的脂双层，参与脂双层构成的膜脂还有固醇和糖脂。脂双层的表面是亲水的，内部是疏水的。脂双层有屏障作用，使膜两侧的亲水性物质不能自由通过，这对维持细胞正常的结构和功能是很重要的。

活性脂质具有专一的重要生物活性，包括数百种类固醇和萜，如雄性激素、雌性激素和肾上腺皮质激素等类固醇激素，以及对人和动物体的正常生长所必需的维生素A、D、E、K，多种光合色素等。

4.糖蛋白

糖蛋白是一类复合糖或一类结合蛋白质。糖蛋白中的糖链很少含多于15个单糖单位的，因此这里讲的糖链也称寡糖链或聚糖链。

许多膜蛋白和分泌蛋白都是糖蛋白。细胞膜中的免疫球蛋白、病毒和激素等的膜受体也常是糖蛋白；消化道上皮细胞分泌的黏液主要成分是糖蛋白；从细胞分泌到胞外体液中的蛋白质也多是糖蛋白，这些糖蛋白包括血液中存在的激素蛋白、血浆蛋白等。作为胞外基质的结构蛋白质，胶原蛋白，也是糖蛋白。糖蛋白和糖脂中的糖链序列是多变的，结构信息丰富，甚至超过核酸和蛋白质。

糖蛋白的糖链参与肽链的折叠和缔合；参与糖蛋白的转运和分泌；还参与分子识别和细胞识别，这可能是它最重要的生物学作用。分子识别是通过两个分子各自的结合部位来实现的。结合部位结构互补，相应的基团间产生足够的作用力，使两个分子结合在一起。分子识别是一种普遍的生物学现象。糖链、 蛋白质、核酸和脂质各自间以及它们相互之间都存在分子识别。细胞识别实际上就是细胞表面分子的相互识别。例如，哺乳动物的卵细胞外面有一层透明的糖蛋白外衣，称透明带，由三种糖蛋白组成，糖链能被精子表面上的受体识别，精卵识别引发精子头部释放蛋白酶和透明质酸酶，使透明带水解，精子和卵细胞的细胞膜融合，精子核进入卵细胞内。

3.淀粉

淀粉是植物生长期间以淀粉粒形式贮存于细胞中的贮存多糖。它在种子、块茎和块根等器官中含量特别丰富。

当干淀粉悬于水中并加热时，淀粉粒吸水溶胀并发生破裂，淀粉分子进入水中形成半透明的胶悬液，这一过程称凝胶化或糊化。当凝胶化的淀粉液缓慢冷却并长期放置时，淀粉分子会自动聚集并借助分子间的氢键键合形成不溶性微晶束而重新沉淀，这种现象称为退行或老化。食品工业中为防止淀粉老化，可将淀粉食品速冻至零下20 ℃，使食品中的水迅速结晶以阻止淀粉分子聚结而沉淀。

淀粉除作为食物外，主要用做食品和医药等工业用的增甜剂(如水解糖浆)和增稠剂(如糊精)。把天然淀粉进行适当处理，使它的某些物理或化学性质发生改变，以适应特定的需要，这种淀粉称为改型淀粉。实验室中常用的可溶性淀粉就属于这一类，它是普通淀粉在质量分数为7.5%的盐酸中室温下放置7 d形成的。

天然淀粉一般含有两种组分：直链淀粉和支链淀粉。多数淀粉所含的直链淀粉与支链淀粉的比例为(20%-25%)∶(75%-80%)。某些谷物如蜡质玉米和糯米等几乎只含支链淀粉，而皱缩豌豆中直链淀粉含量高达98%。直链淀粉和支链淀粉在物理和化学性质方面有明显差别。纯的直链淀粉仅少量地溶于热水，溶液放置时重新析出淀粉晶体(退行现象)。支链淀粉易溶于水，形成稳定的胶体，静置时溶液不出现沉淀。

淀粉在酸或淀粉酶作用下被逐步降解，生成分子大小不一的中间物，统称为糊精。糊精依分子质量的递减，与碘作用呈现由蓝紫色、紫色、红色至无色。例如，淀粉糊精呈现蓝紫色，红糊精为红褐色，消色糊精无色。

2.糖类的甜度和溶解度

严格地说，甜度不属于糖类的物理性质，它属于一种感觉。甜度通常用蔗糖作为参照物，以它为100，葡萄糖是70，麦芽糖是35，乳糖是16。果糖的甜度几乎是蔗糖的两倍，其他天然糖的甜度都小于蔗糖。

糖精是一类低热量或无热量的非糖增甜剂。糖精是人工合成的，甜度为50 000。糖精问世已有百余年。在糖精之后还合成了多种增甜剂，后来人们发现不少合成增甜剂对哺乳动物有致癌和致畸作用，多数合成增甜剂已被禁用。蛇菊苷和应乐果甜蛋白是非糖天然增甜剂，前者存在于原产南美洲巴拉圭的一种菊科植物，后者存在于原产西非尼日利亚的一种植物。非糖增甜剂可作为糖尿病、心血管病、肥胖症和高血压患者的医疗食品添加剂。

除甘油醛微溶于水外，其他单糖均易溶于水，特别是在热水中溶解度极大。单糖微溶于乙醇，不溶于乙醚、丙酮等非极性有机溶剂。蔗糖的溶解度很大；乳糖的溶解度远比蔗糖小；麦芽糖的溶解度比蔗糖小，比乳糖大。

1.糖类概述

糖类广泛地存在于生物界，特别是植物界。按干重计，糖类占植物体的85%-90%，占细菌的10%-30%，在动物体所占比例小于2%。动物体内糖类的含量虽然不多，但其生命活动所需要能量主要来源于糖类。糖类是地球上数量最多的一类有机化合物。地球生物量干重的50%以上是由葡萄糖的聚合物构成的。地球上糖类的根本来源是绿色植物进行的光合作用。

大多数糖类只由碳、氢、氧三种元素组成，其实验式为(CH₂O)_n或C_n(H₂O)_m。其中氢和氧的原子数比例是2∶1，犹如水分子中氢和氧之比，因此过去曾误认为这类物质是碳(carbon)的水合物(hydrate)，碳水化合物(carbohydrate)也因之而得名。但后来发现有些糖类，如脱氧核糖(C₅H₁₀O₄)，它们的分子中H、O之比并非2∶1；而一些非糖物质，如甲醛(CH₂O)、乙酸(C₂H₄O₂)和乳酸(C₃H₆O₃)等，它们的分子中H、O之比却都是2∶1，所以大家认为“碳水化合物”这一名称并不恰当。为此，1927年国际化学名词重审委员会曾建议用“糖族(glucide)”一词代替“碳水化合物”。但由于“碳水化合物”这一名称沿用已久，至今西文中仍广泛使用它。英文的carbohydrate是糖类的总称，比较简单的糖类常称为sugar或saccharide(拉丁文saccharum即sugar)。Saccharide一词常被冠以词头，用作糖类的类别名称，如monosaccharide(单糖)，polysaccharide(多糖)等。汉语中“糖类”和“碳水化合物”两词通用，但以前者居多。

糖类从化学角度看，是多羟基的醛或多羟基的酮。大家熟悉的葡萄糖和果糖。

葡萄糖含6个碳原子、5个羟基和1个醛基，称己醛糖；果糖含6个碳原子、5个羟基和1个酮基，称己酮糖。淀粉和纤维素也属于糖类，它们是由多个葡萄糖分子缩合而成的聚合物。此外，像N?乙酰葡糖胺、果糖?1，6?二磷酸这样一些糖类的衍生物也归入糖类。因此，从化学本质给糖类下一个定义应该是：糖类是多羟醛、多羟酮或其衍生物，或水解时能产生这些化合物的物质。

糖类是细胞中非常重要的一类有机化合物。其作用主要有以下几个方面。

作为生物体的结构成分植物的根、茎、叶含有大量的纤维素、半纤维素和果胶物质等，这些物质构成植物细胞壁的主要成分。肽聚糖是细菌细胞壁的结构多糖。昆虫和甲壳动物的外骨骼也是糖类，称壳多糖。

作为生物体内的主要能源物质糖类在生物体内(或细胞内)通过生物氧化释放出能量，供给生命活动的需要。生物体内作为能源贮存的糖类有淀粉、糖原等。

在生物体内转变为其他物质有些糖类是重要的中间代谢产物，糖类通过这些中间产物为合成其他生物分子如氨基酸、核苷酸、脂肪酸等提供碳骨架。

作为细胞识别的信息分子糖蛋白是一类在生物体内分布极广的复合糖。它们的糖链可能起着信息分子的作用。细胞识别，免疫，代谢调控，受精作用，个体发育，癌变，衰老，器官移植等，都与糖蛋白的糖链有关。

(四)练习

基础题

1.(1)√；(2)√。

2.C。 3.C。 4.C。 5.C。

拓展题

1.提示：糖类是生物体主要利用的能源物质，尤其是大脑和神经所利用的能源必须由糖类来供应。而脂肪是生物体内最好的储备能源。脂肪是非极性化合物，可以以无水的形式储存在体内。虽然糖原也是动物细胞内的储能物质，但它是极性化合物，是高度的水合形式，在机体内贮存时所占的体积相当于同等重量的脂肪所占体积的4倍左右。因此脂肪是一种很“经济”的储备能源。与糖类氧化相比，在生物细胞内脂肪的氧化速率比糖类慢，而且需要消耗大量氧气，此外，糖类氧化既可以在有氧条件下也可以在无氧条件下进行，所以对于生物体的生命活动而言，糖类和脂肪都可以作为储备能源，但是糖类是生物体生命活动利用的主要能源物质。

2.提示：葡萄糖是不能水解的糖类，它不需要消化可以直接进入细胞内，因此葡萄糖可以口服也可以静脉注射；但是蔗糖只能口服而不可以静脉注射，因为蔗糖是二糖，必须经过消化作用分解成两分子单糖后才能进入细胞。蔗糖经过口服后，可以在消化道内消化分解，变成单糖后被细胞吸收。

(三)旁栏思考题

1.糖尿病人饮食中，米饭、馒头等主食也需限量，是因为其中富含淀粉，淀粉经消化分解后生成的是葡萄糖。

2.熊在冬眠前大量取食获得的营养，有相当多的部分转化为脂肪储存，既可御寒，也供给冬眠中生命活动所需的能量。

(二)思考与讨论

1.提示：脂肪主要分布在人和动物体内的皮下、大网膜和肠系膜等部位。某些动物还在特定的部位储存脂肪，如骆驼的驼峰。

2.提示：花生、油菜、向日葵、松子、核桃、蓖麻等植物都含有较高的脂肪，这些植物的脂肪多储存在它们的种子里。

3.提示：脂肪除了可以储存大量能量外，还具有隔热、保温和缓冲的作用，可以有效地保护动物和人体的内脏器官。

(一)问题探讨

1.不一样。

2.糖类。