3. 某有机化合物仅由C、H、O三种元素组成,其相对分子质量小于150,若已知其中氧的质量分数为50%,则分子中碳原子的个数最多为 ( )
A 4 B 5 C 6 D 7
2. 己烷(C6H14)有五种同分异构体,其中能在光照条件下发生取代反应,且能生成三种不同的一氯代物的分子种数有 ( )
A 1 B 2 C 3 D 4
例14.(08海南卷选做题20)1mo1X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况),则X的分子式是:
A.C5H10O4 B.C4H8O4 C.C3H6O4 D.C2H2O4
[解析]能与碳酸氢钠溶液反应的有机物只有羧酸,那么1mo1羧酸能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况),说明X含2mo1碳原子,故答案只有D含有2mo1碳原子。
[答案]D。
例15.A是烃,B是烃的含氧衍生物,A、B均为常见的有机物。由等物质的量A和B组成的混合物0.05 mol在0.125 mol O2中恰好完全燃烧生成0.1 mol CO2和0.1 mol H2O。试回答下列问题:
⑴混合物中A、B的组合可能有_________种。
⑵另有一种组合的A和B,以任意比混合,且物质的量之和为a mol。
① 若耗氧量一定,则A、B的分子式分别是A_________,B_________,耗氧量为_________mol(用a表示)。
② ②若生成的CO2和H2O的物质的量一定,则A、B的分子式分别是A_________,B_________。
③ ③若生成CO2的量为定值,则生成物H2O的质量范围为_________(用a表示)。
[解析]本题通过平均值法确定有机物的分子式,根据有机混合物中各成分所含的共同元素,求出某元素或各元素的平均组成,再运用平均值进行计算、推理(如十字交叉法),使复杂问题简单化。本题求解时应先求出有机物的平均分子式,然后通过有序思维求解,否则容易漏解。 (1)由A和B的混合物0.05 mol燃烧生成0.1 mol CO2和0.1 mol H2O以及耗氧量,可知A和B的混合物平均组成分子式为C2H4O。由于A为烃,B为烃的含氧衍生物,且A和B为等物质的量,根据平均值含义(如A与B中碳原子数确定,有两种可能:一种情况是两者碳原子数均为2;另一情况是一种碳原子数大于2,一种碳原子数小于2),A、B的组合可能有五种
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一 |
二 |
三 |
四 |
五 |
A |
CH4 |
C2H2 |
C2H4 |
C2H6 |
C3H6 |
B |
C3H4O2 |
C2H6O2 |
C2H4O2 |
C2H2O2 |
CH2O2 |
(2)根据题意,A和B以任意比混合。①耗氧量一定,则A和B耗氧能力相同,即A为C2H2,B为C2H6O2(C2H2(H2O)2),耗氧量为2.5 a mol。②生成CO2和H2O的物质的量一定,则A、B两物质中C、H原子数分别相同,即A为C2H4、B为C2H4O2。③生成CO2的量为定值,即A和B中碳原子数相同,都为2,氢原子数最少为2,最多为6,即生成水:a mol<n(H2O)<3a mol,即18a g<m(H2O)<54 a g。
[答案](1)五 (2)①C2H2 C2H6O2 2.5a ②C2H4 C2H4O2 ③18a g<m(H2O)<54a g
例16.天然蛋白质水解产物中含某A,A由C、H、O、N元素组成,A能与NaOH反应,也能与盐酸反应,在一定条件下,两分子A发生缩聚后生成B和一个分子的水,B的分子量为312,当与浓硝酸反应时显黄色。据此推断AB的结构简式。
A. ,B. 。
[解析]蛋白质水解可生成多肽或氨基酸等,又因为水解产物可发生两分子缩合,因此A为氨基酸,A+A→B+H2O,可知A的分子量=。又因为B与浓HNO3发生显色反应,因此B中含有苯环,那么A中必有苯环、-COOH、-NH2,剩余基团的相对分子质量为
165-77-45-16=27,剩余基团为-C2H3。苯基 羧基 氨基
[答案]A:
B:
[专题突破]
1.下列反应的产物中,有的有同分异构体,有的没有同分异构体,其中一定不存在同分异构体的反应是:
A 异戊二烯[CH2=C(CH3)-CH=CH2]与等物质的量的Br2发生加成反应
B 2-氯丁烷(CH3CH2CHClCH3)与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应
C 甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应
D 邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应
例12、下图是某有机物分子的比例模型,有关该物质的推断不正确的是( )
A.分子中可能含有羟基 B.分子中可能含有羧基
C.分子中可能含有氨基 D.该物质的分子式可能为C3H6O3
[解析]中学化学课本中有许多分子结构的模型图,主要有球棍模型和比例模型两种。
对分子结构模型的认识,既需要一定的空间想像能力,也需要有关分子结构的基础知识。这样命题可以测试考生对分子结构和空间思维能力。先观察题给模型,可得该模型所表示的分子中有三种原子(黑球3个、斜线球3个、小白球6个),再根据有机化合物中原子形成共价键的规律来分析处理观察结果,黑球应该是C原子、斜线球是氧原子、小白球是氢原子。
[答案]C
例13. 已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,结构简式为如下图所示的烃,下列说法中正确的是( )
(A)分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
(B)分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
(C)分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
(D)该烃属于苯的同系物
[解析]要判断A、B、C三个选项的正确与否,必须弄清题给分子的空间结构。题给分
子看起来比较复杂,若能从苯的空间结构特征入手分析就容易理解其空间结构特征。分析这一分子的空间结构时易受题给结构简式的迷惑,若将题给分子表示为如图所示,就容易将“一个苯环必定有12个原子共平面”的特征推广到这题给分子中。以分子中的左边的苯环为中心分析,这个苯环上的6个碳原子、直接连在这个苯环上的2个甲基中的碳原子、另一个苯环中在虚线上的3个碳原子,共有11个碳原子必定在同一平面。
[答案]C
例10.取W克下列各组混合物,使之充分燃烧时,耗氧量跟混合物中各组分的质量比无关的是( ) A.HCHO、HCOOCH3 B.CH3CH2OH、CH3COOH C.CH2=CH-CH=CH2 、C2H4 D.C2H2、C6H6 [解析]HCHO和HCOOCH3,因为最简式相同,在总质量一定时,二者不论以何种比例混合,混合物中C、H、O元素的质量为定值,所以耗氧量为定值,故选A。同理可选出D。 [答案]AD 例11. 下列各组混合物中,无论以何种比例混合,取n mol使之充分燃烧,耗氧量为定值的是 ( ) A.C2H2、C2H4O B.C2H4、C3H6 C.C2H4、C2H6O D.C6H12O6、C2H4O2 [解析]C2H2和C2H4O分别完全燃烧时,其每mol耗O22.5mol,而C2H4和C2H6O分别完全燃烧时,其每mol耗O23mol,故选A、C。由此可知:CnH2n和CnH2n+2O、CnH2n-2和CnH2nO两物质不论以何种比例混和时,只要总物质的量一定,完全燃烧时耗氧量为定值。 [答案]AC
例9.(1)计算并标出下列有机化合物中碳的氧化数:
CH3CH3 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
(2)判断在下列①-⑥步的转化中所发生的反应类型。
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[解析]氧化数的规定和化合价有类似之处,但也有不同之处。据此可判断上述有机化合物的氧化数。而上述①-③的转化是烷烃、卤代烃、醇之间靠取代反应进行的转化,④-⑥之间发生了氢和氧的得失,当然也必然发生了碳的氧化数的改变,故都发生了氧化还原反应。
[答案]
(1) CH3CH3 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
(2)①取代反应 ②取代反应 ③取代反应 ④氧化反应 ⑤还原反应
⑥氧化反应 ⑦消去反应 ⑧加成反应
例6.2004年诺贝尔化学奖授予美国和以色列的三位科学家,以表彰他们在蛋白质降
解的研究中取得的成果。下列关于蛋白质的说法中不正确的是
A.蛋白质属于天然有机高分子化合物,没有蛋白质就没有生命
B.HCHO溶液或(NH4)2SO4溶液均能使蛋白质变性
C.某些蛋白质跟浓硝酸作用会变黄
D.可以采用多次盐析或多次渗析的方法分离、提纯蛋白质
[解析]A蛋白质是生命运动的基础 B.HCHO使蛋白质变性, (NH4)2SO4溶液使蛋白质渗
析C.蛋白质是显色反应 D.蛋白质溶液是胶体,可以渗析
[答案]B
例7.(08四川卷)胡椒酚是植物挥发油的成分之一,它的结构简式为:HO--CH2CH=CH2,下列叙述中不正确的是( )
A.1mol胡椒酚最多可与4molH2发生反应
B.1mol胡椒酚最多可与4mol溴发生反应
C.胡椒酚可与甲醛发生反应,生成聚合物
D.胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
[解析]1mol该物质的结构中含有4molC=C,所以可以和4mol的H2发生加成反应,酚
类物质发生的取代反应的位置在-OH的邻对位,加上一个C=C,所以反应的Br2为3mol;甲醛与苯酚发生缩聚反应的位置在-OH的两个邻位,而该物质结构的邻位上无取代基,所以在一定条件下可以生成缩合物;该物质的C原子个数比苯酚多,且-OH的对位上的基团为憎水基,所以在水中的溶解度比苯酚小。
[答案]B
例8.(08重庆卷)食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下:
下列叙述错误的是( )
A.步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D.步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
[解析]步骤(2)产物为菠萝酯,菠萝酯中也含有C=C,所以不能用溴水检验步骤(2)
产物中残留的烯丙醇。
[答案]D。
例5.(2009年重庆卷)下列对有机物结构或性质的描述,错误的是
A.一定条件下,Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
B.苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚,则碳酸的酸性比苯酚弱
C.乙烷和丙烯的物质的量各1mol,完成燃烧生成3molH2O
D.光照下2,2-二甲基丙烷与Br2反应,其一溴取代物只有一种
[解析]B项CO2 + H2O + C6H5ONaC6H5OH + NaHCO3,则碳酸的酸性比苯酚强,B错误。
[答案]B
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A. 2,4-二甲基-3-乙基己烷 B. 3-异丙基-4-甲基已烷
C. 2-甲基-3,4-二乙基戊烷 D. 3-甲基-4-异丙基已烷
[解析]一定遵循有机物命名的原则来解题
[答案]D
例1.下列各组物质,其中属于同系物的是: (1)乙烯和苯乙烯 (2)丙烯酸和油酸 (3)乙醇和丙二醇
(4)丁二烯与异戊二烯 (5)蔗糖与麦芽糖 A.(1)(2)(3)(4) B.(2)(4) C.(1)(2)(4)(5) D.(1)(2)(4) [解析]同系物是指结构相似,即组成元素相同,官能团种类、个数相同,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团,即分子组成通式相同的物质。乙烯和苯乙烯,后者含有苯环而前者没有;丙烯酸和油酸含有的官能团都是双键和羧基,而且数目相同所以是同系物;乙醇和丙二醇官能团的数目不同;丁二烯与异戊二烯都是共轭二烯烃,是同系物;蔗糖和麦芽糖是同分异构体而不是同系物。正确选项为B。 例2. 二甲苯的苯环上有一个氯原子被取代后的溴代物有六种同分异构体,它们的熔点是
二甲苯一溴代物熔点(℃) |
234 |
206 |
213.8 |
204 |
211.5 |
205 |
对应二甲苯熔点(℃) |
13.3 |
-47.9 |
-25.2 |
-47.9 |
-25.2 |
-47.9 |
下列说法正确的是 A.熔点234℃的一溴二甲苯是一溴对二甲苯 B.熔点204℃的一溴二甲苯是一溴邻二甲苯 C.熔点-47.9℃的二甲苯是对二甲苯 D.熔点205℃的一溴二甲苯是一溴间二甲苯 [解析]二甲苯有3种同分异构体(邻、间、对),每个烃分子中结构不同的碳原子(上
面连接氢原子)数目和它的一卤代物种类相同。3种二甲苯苯环上不同的等效氢原子用数字标出
结论:邻二甲苯一溴代物2种;间二甲苯一溴代物3种;对二甲苯一溴代物1种。对照上表确定对应二甲苯的种类。
一溴代物熔点(℃) |
234 |
206 |
213.8 |
204 |
211.5 |
205 |
二甲苯熔点(℃) |
13.3 |
-47.9 |
-25.2 |
-47.9 |
-25.2 |
-47.9 |
甲基相对位置 |
对 |
间 |
邻 |
间 |
邻 |
间 |
[答案]AD 例3. 化合物A的结构简式为 ,A的同分异构体中:
(1)属于酚类,同时还属于酯类的化合物有_______种,其结构简式分别是
______________;
(2)属于酚类,但不属于酯类,也不属于羧酸类的化合物必定含_______基。
解析:
(1)将-COOH改写成-OOCH,就属于甲酸酯,结构简式三种:
(2)不属于酯类,也不属于羧酸类说明所含基团中不可能两个氧原子处于一个基团,则只能将-COOH拆分成一个-CHO和一个-OH,如结构:
所以,必含醛基。
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