2．共价键的分类

(1)按键的极性分：若成键原子属于同种元素，则共用电子对不发生偏移，成键原子双方不显电性，这样的共价键叫非极性共价键(非极性键)。若成键原子不同，则共用电子对偏向吸引电子能力强的一方，该元素显示负化合价，偏离吸引电子能力弱的一方，该元素显正化合价，这样的共价键叫极性共价键(极性键)。

(2)按电子云的重叠方式分：σ键：成键原子的电子云以“头碰头”方式重叠形成的共价键，其特征是轴对称，即：　　　

以形成化学键的两原子的连线为轴作旋转操作，共价键电子云图形不变。π键：成键原子的电子云以“肩并肩”方式形成的共价键，其特征是镜像对称，即：电子云由两块组成，若以包含原子核的平面为镜面，两块电子云互为镜像。

1．共价键的本质：共价键是原子间通过共用电子对形成的强烈的相互作用，故共价键的本质是原子间形成共用电子对，即电子云的重叠，使得电子出现在核间的概率增大。共价键具有饱和性和方向性。

⒈功能高分子材料

⒉复合材料

试题枚举

[例1]橡胶属于重要的工业原料。它是一种有机高分子化合物，具有良好的弹性，但强度较差。为了增加某些橡胶制品的强度，加工时往往需进行硫化处理。即将橡胶原料与硫磺在一定条件下反应；橡胶制品硫化程度越高，强度越大，弹性越差。下列橡胶制品中，加工时硫化程度较高的是(　　 )

A.橡皮筋　　　　　　 　　　 B.汽车外胎　　　

C.普通气球　　　 　　　　　　　　　 D.医用乳胶手套

解析：橡皮筋和普通气球的弹性好，所以硫化程度小，汽车外胎与医用乳胶手套相比，前者要承受更大的压力，所以制汽车外胎的橡胶硫化程度最高。

答案：B

[例2]下列物质中，属于高分子化合物的是(　　 )

A.淀粉　　　　 B.油脂　　　　　 C.棉花　　　　 D.蔗糖

解析：油脂是油和脂肪的总称，它是高级脂肪酸甘油酯，蔗糖是二糖，分子式为C₁₂H₂₂O₁₁，油脂和蔗糖的相对分子质量均较小，两者均不属于高分子化合物；棉花的主要成分是纤维素，淀粉和纤维素都是天然高分子化合物。

答案：A、C

方法要领：高分子化合物的相对分子质量应大于10000，已学的高聚物有：聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树酯、蛋白质、聚异戊二烯等。且所有高分子化合物均是混合物(n为一定范围值)

[例3]合成结构简式为[CH₂-CH=CH-CH₂-CH-CH₂]_n的高聚物，其单体是(　 )

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 C₆H₅

①苯乙烯　　　 ②丁烯　　 ③丁二烯　　 ④丙炔　 　⑤苯丙烯

A.①②　　　　 B.④⑤　　　　 　C.③⑤　　　　 　　D.①③

解析：本题考查学生是否能运用弯箭头法求有机高聚物的单体。从链节的一端开始，把键收回，-CH₂-CH-CH₂-CH=CH-CH₂-，得CH=CH₂和CH₂=CH-CH=CH₂。把单键变双

　　　　 C₆H₅　　　　　　　　　 C₆H₅

键，双键变单键，遇到碳超过五价，则令其断键即可。

答案：D

　　 方法要领：根据高聚物结构简式推断其单体，可用弯箭头法。

[例4]Nomex纤维是一种新型阻燃性纤维，它是由间苯二甲酸和间二苯胺在一定条件下

以等物质的量缩聚合成，请把Nomex纤维结构简式写在下面的方框中。

解析：将形成肽键的知识迁移应用于形成Nomex纤维即可。可按以下思路进行：

⑴－COOH与-NH₂以1:1缩合形成什么结构？(肽键：－CO－NH－)

⑵Nomex纤维是高分子化合物，还是低分子化合物？

⑶Nomex纤维的结构简式能否写成二分子缩合结构？

⑷间苯二甲酸两个-COOH和间苯二胺上的两个-NH₂在缩聚相互结合的可能性是否

均等？

⑸将两个单体结构简式分别沿纸平面旋转60⁰，其结构简式怎样写？

[　　　　　　　　　　　　　　　 ]

⑹Nomex纤维的结构简式怎样写？

答案：

方法要领：这是由-COOH与-NH₂通过脱水后形成的高聚物。由氨基酸缩聚为蛋白质的原理：氨基(-NH₂)与羧基(-COOH)缩去-H和-OH(生成H₂O)，余下部分相连为缩聚物。把此原理迁移到本题得解。

注意：(1)官能团在苯环中处于间位上；(2)由于没有弄清题意而写成二分子缩合物。

[例5]某种ABS工程树脂，由丙烯腈(CH₂=CHCN，符号A)、1，3-丁二烯(CH₂=CH-CH=CH₂，符号B)和苯乙烯(C₆H₅-CH=CH₂，符号S)按一定配比共聚而得。

　　　　　 (1)A、B和S三种单体中，碳氢比(C:H)值最小的单体是　　　 。 (2)经元素分析可知该ABS样品的组成为C_aH_bN_c(a、b、c为正整数)，则原料中A和B的物质的量之比是　　　　　　 (用a、b、c表示)。

解析：三种单体分子式分别为A：C₃H₃N、B：C₄H₆、S：C₈H₈，只有丁二烯C₄H₆的碳氢比小于1。设A、B、C物质的量分别为x、y、z，则：

a=3x+4y+8z

b=3x+6y+8z　　　 解得：x=c、y=(b-a)/2.

c=x

[一题多解]只有丙烯腈含N，且其为c；A和S中C、H原子数比相等，B中H比C多2个，即ABS中H比C每多2个，含1个丁二烯分子。故丁二烯为(b-a)/2。

答案：(1)1，3-丁二烯(写B或写结构简式也可)　 (2)c:(b-a)/2[或2c:(b-a)]

方法要领：善于把结构简式化为分子式，即可快速求出原子个数比。抓住原子守恒列式

求丁二烯数目。

　　　　　　　 　　　　　塑料：如聚乙烯、聚丙烯、聚氯工烯等。

三　　 塑料　　　　　

大　　　　　 　　　　　塑料：酚醛塑料

合　　　　　　　 “六大纶”：氯、涤、锦、维、丙、腈

成　　 合成纤维

材　　　　　　　 特种纤维：芳纶纤维、碳纤维、耐辐射纤维、光导纤维

料　　　　 　　　通用橡胶：丁苯橡胶，顺丁橡胶，氯丁橡胶

　　　　 合成橡胶

　　　　　　　　　 特种橡胶：硅橡胶、聚硫橡胶

⒈定义：由　　　　　　　 组成，M ＞ 　　　　的有机物，又叫 　　　或 　　　。

⒉有关概念

　 ⑴结构表示形式 　　　　　　　　　　　　

⑵链节、聚合度、单体

⒊合成有机高分子化合物的反应类型：聚合反应

2．(12分) 实验室中利用乙烯和必要的无机原料合成有机化工原料I，其合成路线如下：

信息Ⅰ： I分子由C、H、O三种元素组成，其中氧元素的质量分数为15.68%，质谱显示I的分子离子峰质荷比为102，A的核磁共振氢谱中有4个吸收峰，峰面积之比为6∶4∶3∶1。红外光谱得知A分子中存在C－O键、H－O键等。

信息Ⅱ：卤代烃和金属镁在乙醚中反应生成烷基卤代镁(RMgX)，称为格林试剂，它是重要的有机合成试剂，可与羰基化合物反应后再水解可制得醇，反应过程如下：

试回答下列问题：

(1)I的结构简式为_______________。

(2)上述合成I的过程中属于加成反应的有______________步。

(3)已知有机物C能发生银镜反应，试写出C与足量银氨溶液反应的化学方程式______

_____________________________________________________________________。

(4)写出由F生成G的化学方程式__________________________________________。

(5)比I的相对分子质量小的相邻同系物的同分异构体共有__________种。

1．(12分)有机合成是指利用简单、易得的原料，通过有机反应生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。已知：

I、

II、

请回答下列问题(下列各项合成中涉及到的无机试剂任取)：

⑴ 以2－甲基－1－丙烯为主要原料合成3－甲基－1－丁醇，写出反应的两步化学方程式：

　 　　▲　　 。

⑵ 请设计合理方案从3－甲基－1－丁醇合成　　　　　　　　 。用反应流程图表示，并注明反应条件。

例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为

CH₃CH₂OHCH₂＝CH₂CH₂－CH₂

　　　　　　　　　　　　 　　▲　　 。

⑶ 以有机物A、1，3－丁二烯以及只含有1个碳原子的小分子有机物为原料，可以合成

有机物：　　　　　　　　　　 ，A的结构简式为　　 ▲　　 。

⑷ 以1，3－丁二烯可通过下列路线可合成苹果酸()：

1，3－丁二烯BCDEF苹果酸

　 ① 上述反应中，“③”、“④”两步不能颠倒，原因是　　 ▲　　 ；

② 反应“⑤”的化学方程式为　　 ▲　　 。

7．2005年的诺贝尔化学奖颁给了在烯烃复分解反应研究方面做出突出贡献的3位化学家。

烯烃复分解反应实现了在一定条件下烯烃中碳碳双键两边基团的换位。

如：2CH₂=CHCH₂CH₃ CH₂＝CH₂+CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃ 。

又已知：两个醛分子在一定条件下可以发生加成反应：

现仅以丙烯为有机原料，经过下列反应可以分别合成重要的化工原料F和K，以F和K为原料可合成一种链状高分子化合物M，其化学组成为(C₁₂H₂₀O₄)_n。

回答下列问题：(1)反应①的反应类型是：_________________。(2)反应⑥、⑦中有一反应是与HCl加成，该反应是_____(填反应编号)，设计这一步反应的目的是________________。(3)物质M的结构简式为：______________。(4)写出下列反应的化学方程式：反应⑧：

　　　　　　　　　　　　　　　 　　；反应⑩：　　　　　　　　 　　　　　　　　　　。

6．已知次氯酸能跟烯烃发生加成反应：RCH=CH₂+HOClRCH₂Cl(或RCH₂OH)

某烯烃能发生如右所示的

转化。试回答下列问题：

(1)写出结构简式A　　　 ，

C　　　　　　　　　 ；

(2)从结构上分析，可与A互为同分异构体的结构简式有：　　　　　 、　　　　　 。

(3)上述反应中属于加成反应的是　　　 ，属于消去反应的是

　　　 (填反应序号)。

(4)写出反应④的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

5．α-松油醇可经以下路线合成，小方框中的每一字母各代表一种有机物：

请回答下列问题：

(1)　　 试剂1是________，试剂2是________。

(2)　　 A至H中，能发生银镜反应的是_____ 。

(3)　　 G和H的结构简式分别是：G_________； H___________　 。

(4)　　 E转化为F的反应方程式是_________ 。