9．在沥青中有一系列稠环化合物，它们彼此虽不是同系物，但其组成和结构都有规律性的变化，从萘开始，这一系列化合物中第25个分子式是　　　　　　　 (　　 )　

　　　　 萘　　　　　 　　　芘　　　　　　　　　　　 蒽并蒽　　　　　　　　　　　　　　　

A．C₅₀H₃₀　　　 B．C₁₅₄H₅₆　　　 C．C₁₅₄H₆₀ 　　　D．C₁₅₀H₅₆

8．以M原子为中心形成的MX₂Y₂分子中，X、Y分别只以单键与M结合，下列说法中正确的是　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　(　　　 )

A．若MX₂Y₂分子空间构型为平面四边形，则有两种同分异构体

B．若MX₂Y₂分子空间构型为平面四边形，则无同分异构体

C．若MX₂Y₂分子空间构型为四面体型，则有两种同分异构体

E． 若MX₂Y₂分子空间构型为四面体型，则无同分异构体

7．对复杂的有机物的结构，可以用“键线式”简化表示。如有机物CH₂=CH-CHO　　

可以简写成　 　。则与键线式为　 的物质互为同分异构体的是　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　(　　　 )

A．　 -OCH₂CH₃　　　　　 B．　　 -CHO

C．　 -COOH　　　　　　　 D．HO-　 -CH₃

6．对尼古丁和苯并[α]芘的分子组成与结构描述正确的是　　　　　　　 (　　 )

　　　　　　 尼古丁　　　　　　　　　　　　　　　 苯并[α]芘　

A． 尼古丁为芳香族化合物

B． 苯并[α]芘的分子式为C₂₀H₁₈

C． 苯并[α]芘分子中含有苯环结构单元，是苯的同系物

D．尼古丁分子中的所有碳原子可能不在同一平面上，苯并[α]芘分子中的所有碳原子可能都在同一平面上　　　　　　　　　　　　　　　　　

5．下列各组物质中，互为同系物的是　　　　　　　　　　　　　　　　　 (　 )

A．　 -OH与　　 -CH₃　　　　　 B．HCOOCH₃ 与CH₃COOH　　　　　　　

C．　 -CH=CH₂ 与CH₃-CH=CH₂　　 D．C₆H₅OH与C₆H₅CH₂OH　　　　　　　　

4．下列各组物质中一定互为同系物的是　　　　　　　　　　　　　　　　 (　 )

A．CH₄、C₃H₈　　　　　　 B． C₂H₄、C₃H₆

C． C₂H₂、C₆H₆　　　　　 D． C₂H₂、C₆H₆

3．下列各组物质中互为同分异构体的是　　　　　　　　　　　　　　　 (　 )

A．1H与2H　　　 B．O₂与O₃　 　　C．乙烯与丙烯　　 D．正丁烷与异丁烷

2.当今化学界关注的热点之一的C₆₀，它可以看成是金刚石的　　　　　　 (　 )

A．同素异形体　　 B．同分异构体　　 C．同位素　　 D．同系物　

1．下列化学式中，只表示一种纯净物的是　　　　　　　　　　　　　　 (　 )

　A．C　　　 B．C₃H₈　　 C．C₂H₄O　　 D．C₃H₆　　

4．　 对称法(又称等效氢法) 判断方法如下：

(1)　　　 同一C 原子上的氢原子是等效

(2)　　　 同一C 原子所连甲基上的氢原子是等效氯

(3)　　　 处于镜面对称位置上的氢原子是等效

[经典题型]

　 题型一：确定异构体的数目

　 例 1　 某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是(　 )

　　　　 A．C₃H₈　 B．C₄H₁₀　 C．C₅H₁₂　　 D．C₆H₁₄

解析：分析 C₃H₈ 、C₄H_10、、C₆H₁₄各种结构，生成的一氯代物不只1种。从CH4、C2H6的一氯代物只有1种，得出正确答案为C。　

　题型二：列举同分异构的结构

例 2　 液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。

　 CH₃O　　　 CH=N　　　 CH₂CH₂CH₂CH₃ (MBBA)　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

　 CH₃O　　　 CHO　　　 H2 N　　　 CH₂CH₂CH₂CH₃　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

　　　　 醛A　　　　　　　　　　 胺

(1)　　　 位上有-C4H9的苯胺可能有4种异构体 ，它们是：

CH₃CH₂CH₂CH₂-　 -NH₂、(CH₃)₂CHCH₂-　　 -NH₂、　　　 、　　　　 ；

　(2) 醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们是　　 -COOCH₃、　 -OCOCH₃、HCOO-　 -CH₃、　　　　　 、　

　　　　 、　　　　　 。(全国高考题)　　　　　　

解析 ：(1)无类别异构、位置异构之虑，只有-C₄H₉的碳架异构；

(2)　　　 题中有两个条件：属于酯类化合物且结构中含有苯环，不涉及类别异构。

通过有序的思维来列举同分异构体可以确保快速、准确。可以按类别异构到碳链异构再到官能团或取代基位置异构的顺序进行有序的列举，同时要充分利用“对称性”防漏剔增。

题型三：判断两结构是否等

例3 　萘分子的结构可以表示为 　或 ，两者是等同的。苯并[α]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由5个苯环并合而成，其结构式可以表示为(Ⅰ)或(Ⅱ)式：　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

　 　　　　　　(Ⅰ)　　　　　　　　　　　　　 (Ⅱ)　　　　　　　　　　　　　　　

　这两者也是等同的。现有结构式A　 B　 C　 D　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

　　　 A　　　　　　　　 B　　　　　　　 C　　　　　　　　　 D

其中：与(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是(　　　　　　 )；

与(Ⅰ)、(Ⅱ)式同分异构体的是(　　　　　　 )。(全国高考题)

　　　 　解析： 以(Ⅰ)式为基准，图形从纸面上取出向右翻转180度后再贴回纸面即得D式，将D式在纸面上反时针旋转45度即得A式。因此，A、D都与(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同。

　　　　 也可以(Ⅱ)式为基准，将(Ⅱ)式图形在纸面上反时针旋转180度即得A式，(Ⅱ)式在纸面上反时针旋转135度即得D式。

　　　　 从分子组成来看，(Ⅰ)式是C₂₀H₁₂，B式也是C₂₀H₁₂，而C式是C₁₉H₁₂，所以B是Ⅰ、Ⅱ 的同分异构体，而C式不是。

　　　　 答案是(1)AD；(2)B。

　　　　 判断两结构是否相等的思维过程是：(1)用系统命名法命名时名称相同者；(2)将分子整体旋转、翻转后能“重合”者。

题型四：测试同分异构体的变通策略

　　 例 4　 已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m(n不等于m)的关系是

　　　　 A　 n+m=6　　 B　 n+m=4　 C　 n+m=8　　 D　 无法确定

　　　 解析： 解题过程中要避免犯策略性错误，就要见机而行，变“正面强攻”为“侧翼出击”，转换思维角度和思维方向。正确思路是：从萘的分子式C10H8出发，从分子中取代a个H(C₁₀H_8-a Br_a)与取代8-a个H(C₁₀H_aBr_8-a)的同分异构体的种数相等，故n+m=a+(8-a)=8,选C。

　　　 解答本题的策略在于“等价”变通，如CHCl₃与CH₃Cl、CH₂=CHCl与CCl₂=CHCl、

C₉H₁₉OH(醇类)与C₉H₁₉Cl等等同分异构体的种数相等。

解题思维策略对完成条件向结果转化和实现解题起着关键性的作用。策略性错误主要是指解题方向上的偏差，造成思维受阻或解题过程中走了弯路。对于高考来说，费时费事，即便做对了，也有策略性错误。

　　 　题型五：由加成产物确定不饱和有机物异构体数

　　　 例 5　 某有机物与H₂按1：1物质的量比加成后生成的产物结构为：

　　　　　　　　　　　　　　　　　 CH₃

　　　　　　 CH₃-CH-CH₂-CH-C-CH₂-CH₃

　　　　　　　　　 OH　　　　 CH₃　 OH　　　　　　　　　　　　　　　　　

　　　　　 则该有机物可能的结构有(　　 )种(说明 羟基与碳碳双双键的结构不稳定)。

　　　 解析 ：某有机物与H2按1：1物质的量比加成说明原来的有机物为烯烃，又由C的四价原则，双键位置的情况有四种，再考虑酮的存在情况。答案是5种。

　　　　 该题的特点是：已知某不饱和有机物加成后产物结构，确定原不饱和有机物的同分异构体的种数。解此类题的关键是：抓住加成反应的特点即反应前后碳链结构不变，确定不饱和键(双键、叁键)的可能位置，进而得到有机物的结构及种数。

[随堂作业]