14、(1)

(2)

(3)　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(4)　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　

(5)　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

能力提高

1、C　　　　　　　 2、BC　　　　　　 3、B　　　　　　　 4、D　　　　　　 5、C　　　　　　　 6、C

13、(1)　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(2)　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　

12、(1)液溴、苯、Fe粉　 　　　　　　　　　　　　　　　

(2)冷凝回流、导气

(3)生成的HBr遇到水蒸气而形成酸雾

(4)生成浅黄色沉淀

(5)褐；过量的溴溶解在溴苯中；NaOH溶液洗涤

5、(自20世纪90年代以来，芳炔类大环化合物的研究发展十分迅速，具有不同分子结构和几何形状的这一类物质在高科技领域有着十分广泛的应用前景。合成芳炔类大

环的一种方法是以苯乙炔(　　　　　　　　　　　　　 )为基本原料，经反应得到一系列

的芳炔类大环化合物，其结构为：

(1)上述系列中第1种物质的分子式为　　　　　　　　　 。

(2)已知上述系列第1至第4种物质的分子直径在1-100nm之间，分别将它们溶解于有机溶剂中，形成的分散系为　　　　　　　　　　　　 。

(3)以苯乙炔为基本原料，经过一定反应而得到最终产物。假设反应过程中原料无损失，理论上消耗苯乙炔与所得芳炔类大环合物的质量比为　　　　　　　　　 。

(4)在实验中，制备上述系列化合物的原料苯乙炔可用苯乙烯(　　　　　　　　　　　　 )

为起始物质，通过加成、消去反应制得。写出由苯乙烯制取苯乙炔的化学方程式(所需的无机试剂自选)

苯芳香烃答案

夯实双基：1、A　　　　　 2、B　　　　　　　 3、A　　　　　　　 4、C　　　　　　　 5、C　　　　　　　 6、B　　　 7、B　　　　　　　 8、D　　　　　　 9、AB　　　　　　　 10、B　　　　　　 11、B　　　　　　

4、某化学课外小组用右图装置制取溴苯。

先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。

(1)写出A中反应的化学方程式　　　　　　　　

(2)观察到A中的现象是　　　　　　　

(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是　　　　　 ，

写出有关的化学方程式　　　　　　　　　　　　 。

(4)C中盛放CCL₄的作用是　　　　　　　 。

(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO₃溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入　　　　　 ，现象是　　　　　　

3、人们对苯的认识有一个不断深化的过程。

(1)1843年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏安息香酸(　　　　　　　　 )和碱石灰的混合物得到液体，命名为苯，写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化学方程式　　　　　

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

(2)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C₆H₆的一种含参键且无支链链烃的结构简式　　　　　　 。苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　 　　。

(3)烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热。但1，3-环己二烯脱去2 mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3-环己二烯　　　　　　　　　　 (填“稳定”或“不稳定”)。

(4)1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列　　　　　　　　　 事实(填入编号)。

a、苯不能使溴水褪色

b、苯能与H₂发生加成反应

c、溴苯没有同分异构体

d、邻二溴苯只有一种

(5)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是　　　　　　　

2、甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的四个氢原子都被苯基取代得到

的物质结构如右所示　　　　　　　　　　　　 ，对所得分子的描述中不正确的是(　)

A、分子式为C₂₅H₂₀　　　　　　　　　 　 　　　　B、其一氯代物共有三种

C、所有碳原子一定都在同一平面内　　　　 D、此物质属于芳香烃类物质

1、六氯苯是被联合国有关公约禁止或限制使用的有毒物质之一。下式中能表示六氯苯的是(　)

A、

B、

C、

D、　　　　　　　

8、(1)今有A、B、C三种二甲苯，将它们分别进行硝化反应，得到的产物分子式都是C₈H₉NO₂，但A得到两种产物，B得到3种产物，C只得到1种产物。由此可以判断A、B、C各是下列哪一结构，请将字母填入结构式后面的括号中。

　(2)请写出一个化合物的结构式。它的分子式也是C₈H₉NO₂，分子中有苯环，苯环上有三个取代基，其中之一为羧基，但并非上述二甲苯的硝化产物，请任写一个　　　　　　　　 。

高考聚焦

6、在　　　　　　　　　　　　　　　　 分子中，位于同一平面上的原子数最多可能是(　)

A、17个　　　　　　　　　　　 B、18个　　　　　　　 C、19个　　　　　　　 D、20个

7、烷基取代苯可以被KMnO₄的酸性溶液氧化成　　　　　　 。但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C-H键，则不容易被氧化得到　　　　　　　 。现有分子式是C₁₁H₁₆的一烷基取代苯，已知它可以被氧化的同分异构体有7种，其中的3种是：

请写出其他四种的结构简式：　　　　　 、　　　　　　　 、　　　　　　 、　　　　　 。