4．把过量的CO₂气体通入到下列物质，不变混浊的是(　　 )

A．Ca(OH)₂ 　 B．　　　　　　　 　 C．Na[Al(OH)₄]　　　 D．Na₂SiO₃

答案：3.　B　　　 4.　A

②羟基对苯环的影响

a. 向盛有苯酚稀溶液的试管中加入浓溴水，现象是　　　　　　 ，反应的化学方程式为　　　　　

　　　　　　　　　 此反应可用于　　　　　　　　　　　　　　　　 。在苯酚分子中，由于羟基对苯环的影响使苯环上羟基的　　　 性质活泼，容易被其他的　　　　 取代。

b. 苯酚温FeCl₃溶液呈　　　　 ，称为苯酚的显色反应因而这一反应可用来　　　　　

c. 苯酚分子中的苯环受　　　　　　　　 的影响而活化，表现为苯酚能与甲醛发生　　　　 反应，生成　　　 。其反应方程式　　　　　　　　　　 。

典题解悟

例4．下列说法正确是(　　　　　 )

A．苯与苯酚都能与溴水发生取代反应。

B．苯酚与苯甲醇(　　　　　　 　　　 　 )分子组成相差一个-CH₂^-原子团，因而它们互为同系物。

C．在苯酚溶液中，滴入几滴FeCl₃溶液，溶液立即呈紫色。

D．苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都容易取代。

解析：C项正确，A项最易混淆，因苯与溴反应必须是液溴。苯酚与溴水就可反应。B项是关于同系物的概念，首先必须是结构相似的前提之下。D项，羟基苯环上氢的影响，使邻对位上氢激活，但不是5个氢原子。

例5．白藜芦醇

HO-　　 -CH=CH-　　　 广泛存在于食物中，它可能具有抗癌性，与1mol该化　

合物起反应的Br₂和H₂的最大用量是( 　　　 )

A．1mol，1mol　 　 B．3.5mol，7mol　 　 C．3.5mol，6mol　 　 D．6mol，7mol

解析：从结构式，看出分子中有一个　　　 C　　 2个苯环，因此催化加氢时最多可以与7mol H₂反应；由于处于酚羟基邻对位的氢原子有5个，可以与5mol Br₂反应生成溴代物，再加上1个　　 C　 ，可以加成1mol Br₂，因此共与6mol Br₂发生反应。

答案：D

例6．使用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体区分开来，这种试剂是(　　　 )

A．FeCl₃溶液 B．溴水　　　　 C．KMnO₄溶液　　　　 D．金属钠

解析：有机物的鉴别一般要考虑以下几个方面；有机物的溶解性、密度；有机物燃烧情况；有机物的官能团及特征实验现象(常用的有机试剂)；有时也可以利用特征的显色反应。

答案：B

例7.　怎样除去苯中混有的少量苯酚，写出有关反应的化学方程式。

解析：有机物质的提纯是利用该物质和杂质的性质不同，采用恰当的物理或化学方法去除杂质。但是要注意：在除杂过程中不应混入新的杂质，而且要求杂质跟所加试剂反应的产物和被提纯的物质容易分离。又因有机物副反应多，所以在往往不采用将杂质转化为被提纯物质的提纯方法。

答案：在混合物中加入足量的NaOH溶液，振荡静置后，使其完全反应：

溶液分成两层：上层是油层(苯)，下层是水层(苯酚钠溶液)。再用分液漏斗分液，取出上层油层即可。

变形题：

3．某有机物的结构简式为　　　　　　　　 ；Na、NaOH、NaHCO₃分别与等物质的

量的该物质反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO₃的物质的量之比为(　　 )

A．3：3：3　　　　 B．3：2：1　　　　 C．1：1：1 　　　 D．3：2：2

2．分子式为C₇H₈O的同分异构体中，属于芳香醇的有　　，属于酚的有　　。

A.　　　　　　　　　 B.　　　　　　　　　 C.　　　　　　　　 D.

答案：1.BD　　　　　　　 2.A；BCD

知识点二　 酚的化学性质

①苯环对羟基影响

由于受苯环吸电子作用的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易　　　，能在水溶液中发生微弱电离，其方程式为　　　，由于电离生成的H⁺浓度很小，不能使　　　　　 变色。向常温时苯酚的浊液中滴入NaOH溶液，现象是　　　　　　　 ，反应方程式为　　　　　　　　　　 ，这一反应事实显示了苯酚有　　 性。向苯酚钠溶液中通CO₂气体，现象是　　　　　　　　 ，这一反应证明苯酚的酸性比碳酸　　　　 ，比反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　 。

典题解悟

例2．盛过苯酚的试管如何洗涤？

解析：利用苯酚的酸性，用碱液洗涤。

例3．苯酚能否与NaCO₃ 溶液反应？

解析：因为苯酚的电离程度大于HCO₃^-的电离程度，

反应方程式为：

变形题：

1．由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中，属于酚类的是(　　　　 )

A.　 CH₃CH₂^-　　　　 B.　　　　　　 C.　　　　　　 　　　D.

4．已知醇A(C₅H₁₂O)可以被氧化为醛B(C₅H₁₀O)，则醇A的结构可能有(　)

　A．3种　　　　　　　　　 B．4种　　　　　　　　 C．5种　　　　　　　　 D．6种

答案：1.　D　　2.　C　　3.　BC　　4.　B

知识点5：乙醇的制法

①由乙醛和H₂­加成反应：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

②由溴乙烷水解，反应式为：　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

③乙酸乙酯水解，反应式为：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

④乙烯水化法：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

⑤发酵法：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

典题解悟

［例5］随着现代工业的发展，能源问题已经越来越引起人们的重视。科学家预言，未来

最理想的能源是绿色植物，即将植物的秸杆(主要成份是纤维素)用适当的催化

剂作用水解成葡萄糖，再将葡萄糖转化为乙醇，用作燃料。

(1)写出绿色植物的秸杆转化为乙醇的化学方程式：

①　　　　　　　　　　　　　　　　　

②　　　　　　　　　　　　　　　　　

(2)乙醇除用作燃料外，还可以用它合成其它有机物，以乙醇为起始原料的转化关系图

如下：

请在方框中填上相应物质的结构简式。

(3)写出上面转化关系图中由CH₂OHCH₂OH→C₄H₄O₄的化学方程式。

解析：无论醇和酸的结构多复杂，我们都可以通过最简单的乙酸和乙醇的酯化反应类推，

－C－O－，余下两个－CH₂－原子团，所以必须通过乙二醇与乙二酸，发生酯化

反应制得。

答案：(1)(C₆H₁₀O₅)_n+nH₂OnC₆H₁₂O₆

(2)C₆H₁₂O₆2CH₃CH₂OH+2CO₂

(3)CH₂=CH₂；CHO　COOH

　　　　CHO　COOH

(3)　　+　　_+　2H2O

醇和酚学案(二)

武城二中　　 　徐学强

课标解读

知识点一　 酚的结构与物理性质

①苯酚俗称　　　　 　分子式为　　　　　 　结构简式　　　　　　 　官能团名称 　　　　

　　　　 　酚类的结构特点　　　　　　　　　　

②苯酚是有　　　　 　的　　　　　 晶体，熔点为43℃，暴露在空气中因部分被 　　　

而呈 　　　　　，常温下苯酚在水中　　　　 ，温度高于　　　 时，能与水互溶。苯酚可用做 　　　　　　，如果不慎沾到皮肤上，应用 　　　　　清洗。

典题解悟：

例1．下列物质中，与苯酚互为同系物的是(　　　　 )

	A．CH3CH2OH
		B．(CH3)3C-OH

解题思路：同系物必须首先要结构相似，苯酚的同系物则应是-OH与苯环直接相连，满足此条件的 只有C选项的　　　 。同系物的第二个必备条件是组成上相差一个或若

干个CH₂ 原子团，　　　 比苯酚多一个CH₂ ，所以　　 为苯酚的同系物。

答案：C

变形题：

3．下列物质中，发生消去反应生成的烯烃只有一种的是(　)

　A．2－丁醇　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 B．2－甲基－2－丙醇　　　　　　　

C．1－丁醇　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 D．2－甲基－2－丁醇

2．用浓H₂SO₄分别跟分子式为C₂H₆O和C₃H₈O的醇组成的混合液反应，可能得到的醚的种类有(　)

　A．四种　　　　　　　　　 B．五种　　　　　　　 C．六种　　　　　　　 D．七种

1．相同质量的下列醇，分别和过量的金属钠作用，放出氢气最多的是(　)

　A．甲醇　　　　　　　　　 B．乙醇　　　　　　　 C．乙二醇　　　　　　　　　 D．丙三醇

1．2001年山西朔州发生假酒案，假酒中严重超标的有毒成份主要是(　)

　A．CH₂CHCH₂　　　 　　　　　　　 B．CH₃OH　　　　　 C．CH₃COOCH₂CH₃　　　　 D．CH₃COOH

答案：B

知识点4：醇的化学性质

(1)取代反应

醇在发生取代反应时以断　　　　　　　　　　　　 或　　　　　　　　　　　　 为主。以乙醇为例标出发生取代反应的部位　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

①断O－H

乙醇与活泼金属(如Na)反应：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

乙醇与羧酸(如CH₃C¹⁸OH)反应(或含氧无机酸，如H¹⁸O－NO₂　H¹⁸O－SO₃H)

②断C－OH

乙醇与HX(如HBr)反应：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

③断C－OH或O－H组合：

乙醇在140℃时分子间脱水：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(2)消去反应

①醇在发生消去反应时，断　　　　　　　　　　　　　　 和－H，没有－H的醇不能发生消去反应，(如CH₃OH　(CH₃)₃CCH₂OH)

乙醇170℃消去反应方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

②乙醇消去反应实验：

将乙醇、浓H₂SO₄按体积　　　　　　　　 混合，加入　　　　　 ，迅速升温至　　　　　　　 　℃，

用　　　　　　　　　　　　 法收集生成的乙烯。

(3)氧化反应

①乙醇的燃烧热为　　　　　　　　　　　　　　 kJ·mol^－1写出乙醇燃烧的热化学方程式

②催化氧化(Cu或Ag作催化剂)

含有　　　 －H的醇可以被氧化成醛或酮，如(乙醇)不含α－H的醇，则不能被催化氧化

典题解悟

［例4］乙醇的分子结构为H－C－C－O－H ，“箭头”表示乙醇发生化学反应时分子中

可能断键的位置，下列叙述中不正确的是(　)

A．与钠或含氧酸反应时断裂①键键　　　　　　 B．发生分子间脱水时断裂①键或②键

C．与氢卤酸发生取代反应时断裂②键　　　　 D．发生催化脱氢反应时断裂③④键

答案：D

解析：乙醇的化学性质体现在其分子结构上，单独断一个键在官能团上的①或②，或组合断键，①③脱氢、②④消去。

变形题

2．分子式为C₅H₁₂O₂的二元醇，有多种同分异构体，其中主链上碳原子数为3的同分异构体数目为m，主链上碳原子数目为4的同分异构体数目为n，则m、n均正确的是(　)(一个C上不能连两个－OH)

　A．1，6　　　　　　　　　 B．2，7　　　　　　　　　　 C．2，6　　　　　　　　　　 D．1，7

答案：1．B　2．C

知识点3：醇的物理性质

①乙醇俗称　　　　　　　　　　　　 ，　　　　　　　　　 的液体，具有　　　　　　　　　　 味，能与水以任意比例互溶。是一种优良的　　　　　 　　　　　　　 。

②饱和一元醇的熔、沸点随碳原子数的增多而　　　　　　　　　　　　　　 ，碳原子数大于12为　　　　

碳原子数低于12的醇为　　　　　　　　　　　　　 ，其中碳原子数在4以下的可以与水以任意比例互溶，饱和一元醇的溶解性随碳原子数的增多而　　　　　　　　　　　　 。

典题解悟

［例3］用工业酒精制备无水乙醇的方法是(　)

　A．加入浓H₂SO₄，加热蒸馏　　　　　　　　　　 B．加入新制CaO，过滤

C．加入新制CaO，加热蒸馏　　　　　　　　　　 D．加入无水CuSO₄，过滤

解析：加入浓H₂SO₄蒸馏会引起许多反应发生，不会蒸得乙醇，加入CaO应蒸馏而不应过滤，因乙醇是种优良的溶剂会溶解部分Ca(OH)₂，CuSO₄吸水能力有限，常用作乙醇含水不含水的检验。

答案：C

变形题：