测定步骤：由有机物的分子式→计算有机物分子不饱和度，化学实验或仪器分析图谱→推测化学键类型，判断官能团种类及所处位置→确定有机化合物结构式

⒈有机化合物不饱和度的计算

⑴不饱和度：　　　　　　　　　　　　　　　　　　

⑵不饱和度的计算：　　　　　　　　　　　　　　　

练习：⑴写出下列几种官能团的不饱和度

＼／C=C／＼ 　　　　　　　　＼／C=O　　　　　　 　　　或　　 　　　　

　-C≡C-　　　 　　　　　　　　　　　　　　-C≡N　　 　　　　

⑵分子式为C₆H₅NO₂的不饱和度为　　　　

⒉确定有机化合物的官能团

⑴各种官能团的化学检验方法

官能团	试剂	判断依据
＼／C=C／＼或-C≡C-
-X
-OH(醇)
-OH(酚)
-CHO
-COOH
-NO2
-CN

⑵确定有机化合物结构的基本途径

确定分子式→据不饱和度推断可能的结构→化学检验，确定其结构。

典题解悟：

知识点一：有机化合物分子式的确定。

例1　 某气态有机物X含C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确定X的分子式，所需最少条件是(　 )

①　　 X中含碳质量分数②X中含氢质量分数③X在标准状况下的体积④X对H₂的相对密度⑤X的质量

A．①②　　 B．①②④　　 C．①②⑤　　 D．③④⑤

解析：由C、H质量分数可推出O的质量分数，由各元素的质量分数可确定X的实验式由相对密度可确定X的相对分子质量，由相对分子质量和实验式可确定X的分子式。

答案：B

例2　 由一种气态烷烃与一种气态单烯烃组成的混合气体，它对氮气的相对密度为6.0，将1.0体积此混合气体与4.0体积氧气混合后，装入密闭容器内，用电火花引燃，使之充分燃烧，若反应前后温度均保持120℃，测得容器内压强比反应前增加了4.0﹪，求混合气体中烷烃和烯烃的分子式及各自的体积分数。

解析:M(_)_(混)=6.0×4.0g/mol =24g·mol^-1 由于混合物中一定含有相对分子质量比24小的烃，该烃只能是CH₄，设烯烃(CnH_2n)的体积为X，则

C_nH_2n　 +　 1.5nO₂　 →　 nCO₂ + nH₂O_(g)　　 △V

1　　　　 1.5n　　　　 n　　　 n　　 0.5n-1

x　　　　　　　　　　　　　　　　　 5.0×4.0﹪

(0.5n-1)x=20﹪

14nx+16(1-x)=24　　　　　　

n=4　 x=0.2　　 Φ(CH₄)=80﹪　 Φ(C₄H₈)=20﹪

答案：ΦCH₄：80﹪　　 ΦC₄H₈：20﹪

知识点二：有机物结构式的确定

例3　 A 、B、C是都含有C、H、O、N四种元素的有机化合物，1mol 　A隔绝空气经加热分解后得到1mol B和1mol CO₂，且有机物的质量减少了29.53﹪，B是天然蛋白质水解的最终产物，经红外光谱分析得知，B分子中不含甲基，除-COOH外，还含有一个-OH。C属于硝酸酯类化合物，又是B的同分异构体。回答下列问题：

⑴A的相对分子质量是　　　　　　　　　　　　　　 　

⑵B的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　

⑶C可能的几种结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　

解析：据题意知：1mol A分解后得到1mol B和1mol C，且有机物的质量减少了29.53﹪，则可求出A和B的相对分子质量，设A的相对分子质量为M

A　 →　 B + CO₂

M　　　 M-44

1　　　　　　　　　　 0.7047

解得M=149，则B的相对分子质量为105，因为B是天然蛋白质水解的最终产物，故B中含有-CH(NH₂)COOH结构，且B中不含甲基，含有一个羟基，所以B的结构简式是HOCH₂CH(NH₂)COOH，由于C是硝酸酯又是B的同分异构体，所以C中含有-ONO₂的结构且含有3个碳，含有3个碳原子烃基的结构简式有2种，为正丙基和异丙基，因此C有两种同分异构体。分别为：CH₃CH₂ONO₂和 (CH₃)₂CHONO₂

答案：⑴ 149　 ⑵ HOCH₂CH(NH₂)COOH　 ⑶ CH₃CH₂ONO₂ 或(CH₃)₂CHONO₂

例4 　⑴具有支链的化合物A的分子式为C₄H₆O₂，A可以使溴的四氯化碳溶液褪色，1molA和1mol NaHCO₃能完全反应，则A的结构简式是　　　　 ，写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

⑵化合物B含有C、H、O三种元素，相对分子质量为60，其中碳的质量分数为60﹪，氢的质量分数为13.3﹪，B在Cu的催化作用下被O₂氧化成C，C能发生银镜反应，则B的结构简式为　　　　　　　　　　

⑶D在NaOH水溶液中加热反应，可生成A的钠盐和B，相应的反应化学方程式是　　 　　　　

解析：由题意可知A为不饱和结构，A可以和NaHCO₃按1:1反应可知其分子中含有-COOH，结合A的分子式C₄H₆O₂可知，A分子中含有＼／C=C／＼，不含叁键，又知A具有支链，所以A的结构简式为　 CH₂ =C-COOH　 。 则与A具有相同官能团的A的同分异构体有CH₂=CH-CH₂-COOH

与 CH₃-CH=CH-COOH

⑵B分子中C、H、O元素的原子个数比为:

Cu

　N_(C):N_(H):N_(O)=60﹪/12：13.3﹪/1：(1-60﹪-30﹪)/16=3：8：1 ，结合其相对分子质量为60，所以最简式为C₃H₈O。　 由于B + O₂ → C，C可发生银镜反应，故C中含有-CHO，则B的结构简式为CH₃CH₂CH₂OH

答案：⑴ CH₂ =C-COOH　　 CH₂=CH-CH₂-COOH　 CH₃-CH=CH-COOH

⑵CH₃CH₂CH₂OH

⑶CH₂=C-COOCH₂CH₂CH₃ + NaOH　　　　 CH₂=C-COONa + CH₃CH₂CH₂OH

夯实双基

1．分子式为CxHyO₂的有机物1mol在O₂中完全燃烧后生成CO₂与水蒸气体积相同(同温同压)，并消耗O₂ 3.5mol,则(　 )

A．　 x=1 y=2　 B．x=2 y=4　　 C．x=3　 y=6　　 D．x=4　 y=8

基本思路：确定　　　　　　　　　　　 ,各元素的　　　　　 ，必要时，测定其相对分子质量。

⒈确定有机化合物元素的组成：

⑴碳氢元素的测定。常用方法：　　　　　　　　 ，测定步骤：　　　　　　　　　 　　　

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

⑵氮元素的测定。方法与原理：利用　　　　　　　 ，测定步骤：　　　　　　　　　　　

　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

⑶卤素的测定。方法：　　　　　　　　　 ，步骤：　　　　　　　　　　　　　　　　　　

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

⑷氧元素的测定：方法：　　　　　　　 。

⒉测定有机化合物的相对分子质量的方法：

⑴已知标准状况下的密度，公式为：　　　　　　　　　

⑵已知相对密度D，公式为：　　　　　　　　　　　　

⑶非标准状况下，依据气态方程　　　 　　　　　　　　　，并采用特定装置。

⑷使用质谱仪测定(了解)

⒊分子式的确定：

⑴实验式法：由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比(实验式)→相对分子质量→分子式

⑵物质的量关系法：有密度或其他条件→求摩尔质量→求1mol分子中所含各元素的物质的量→求分子式

⑶化学方程式法；利用化学方程式求分子式

⑷燃烧通式法：写出烃及烃的衍生物燃烧通式

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

　　　　　　　　　　 定性分析

　定量分析　　　 元素组成 　　　　分子式

测定有机化合物→　　 化学分析 →　　　　　　　 →　 官能团　　 → 确定出分子结构

　　　　　　　　　　 光谱分析　　　 相对分子质量　　 及碳骨架状况

11．选出下列文句的译文有错的项

[　　]

A．纵一苇之所如，凌万顷之茫然。

译文：我们任凭那苇叶般的小舟在茫茫万顷的江面上自由飘动。

B．舞幽壑之潜蛟，泣孤舟之嫠妇。

译文：这优美的月色美景能使潜藏在深渊中的蛟龙起舞，孤舟上的寡妇暗自哭泣。

C．横槊赋诗，固一世之雄也，而今安在哉？

译文：曹孟德横执着长矛吟诵诗篇，本来是一代杰出英雄啊，可如今又在哪儿呢？

D．寄蜉蝣于天地，渺沧海之一粟。

译文：做那天地之间一只小小的蜉蝣和沧海之中的一颗谷粒。

E．挟飞仙以遨游，抢明月而长终。

译文：带着仙人一起飞升遨游，怀抱着明月与它一起长存于天地间。

10．选出下列作品中不同类的项

[　　]

A．《游褒禅山记》

B．《石钟山记》

C．《念奴娇·赤壁怀古》

D．《赤壁赋》

9．选出不属于宾语前置句的一项

[　　]

A．横槊赋诗，固一世之雄也，而今安在哉？

B．何为其然也？

C．惟兄嫂是依

D．渺渺兮予怀

8．选出下列句中属被动句的一项

[　　]

A．此非曹孟德之困于周郎者乎？

B．苏子与客泛舟游于赤壁之下。

C．月出于东山之上，徘徊于斗牛之间

D．寄蜉蝣于天地，渺沧海之一粟。