8．从环己烷可制备1，4-环己二醇的二醋酸酯，下列有关的8步反应(其中所有无机物都已

　 略去)：

　 试回答：其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应

　(1)反应①________________和_______________属于取代反应。

　(2)化合物结构简式：B________________，C______________。

　(3)反应④所用的试剂和条件是：____________________________。

[答案]

7．物质A有如下合成路线：

　(1)A的分子式为　　 ，含有的

　　　 官能团为　　　 (写名称)。

　(2)A→C的化学方程式为　　　　 ，

　　　 反应类型为　　　　

　(3)B的同分异构F．G能与浓溴水反应，且结构中均含有一个-CH₃，1mol F消耗3 mol Br₂，1mol G消耗2 mol Br₂，F．G的结构简式为　　　 ，　　　　 。将2滴溴水滴加到大量F中，没有明显现象，若向该溶液中滴加NaOH溶液，有白色沉淀析出。解释上述实验现象？

　(4)已知在一定条件下R₁CH=CHR₂→R₁CHO+ R₂CHO，A在一定条件下氧化生成羧酸

X．Y ，X的分子式为C₇H₆O₂，它是芳香族化合物，Y是一种还原性的二元羧酸。 写出两类含有醛基X的同分异构体　　　　　 ，　　　　 。

6．为了研究乙醇等物质的性质，进行如下实验：

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(1)如图1，先加热盛有无水乙醇和铜粉的a烧瓶，再点燃尖嘴管d，出现淡蓝色火焰, 点燃尖嘴管d之前应　　 　　　　　, 反应完后取少量c中液体，加入银氨溶液水浴加热, 出现银镜, 写出下列两个化学方程式:

a烧瓶中的反应　　　　　　　　　 ．银镜反应　　　　　　　　　 。苯的作用为　　　　　　　　　　　　　　 ,为什么b玻璃管不能太长也不能太短？　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。　　　

　 (2)另取反应完后c中液体，加入钠，放出氢气，原因可能是：

　　 猜想Ⅰ蒸发出的乙醇和钠反应，

　　 猜想Ⅱ　　　　　　　　　　 。

　　 某同学设计了如图2的实验来证明猜想Ⅱ，装好药品后，在加热烧瓶前的操作

是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ，加热完后先移去试管，再熄灭酒精灯后的下一步操作是　　　　　　　　 ，无水CuSO₄的作用为　　　　　　　 。

5．有机物H₃C- -CH=CH-C≡C-CH₃分子中，

　 最多可有多少个原子共面(　　 )

A．14　 B．18　 C．20　 D．24

4．下列二种有机物是某些药物中的有效成分,对此二种有机物的有关说法正确的是　　 (　　 )

A．二种有机物都是芳香族化合物, 梧酸小于阿司匹林在水中的溶解度

20070323

B．二种有机物中，环上一氯代物梧酸有一种，阿司匹林有四种

C．二种有机物都能发生水解

D．等物质的量的二种有机物与NaOH溶液反应，阿司匹林消耗

　　　 NaOH物质的量更多

3．国际奥委会严禁体育运动员服用兴奋剂参加体育比赛。某种兴奋剂的结构如下，关于它

　 的说法中正确的是　　　　　　 (　　 )

A．它的化学式是：C₁₅H₁₈O₂NCl

B．1mol该物质最多能与2molNaOH反应

C．1mol该物质最多能与含有4molBr₂的溴水反应　　　　　

D．它的分子中所有碳原子共平面

2．下列事故的处理方法正确的是　　　　　 (　　 )

　　 A．苯酚沾到了皮肤上，先用碱液清洗，再用大量清水冲洗

　　 B．实验台上的钠着火了，使用泡沫灭火器扑灭

　　 C．Cl₂泄漏，工作人员用浸有烧碱溶液的毛巾捂住鼻子去处理事故

　　 D．浓碱溶液沾到了皮肤上，立即用大量清水冲洗，再涂上硼酸溶液

掌握各类有机物间的相互联系，使有机化学知识形成体系。各类链烃及其衍生物间的关

系可表示如下：

[例题解析]

例1．分子式为C₄H₈0₃的有机物，在一定条件下具有下列性质①在浓硫酸存在下，能分别与CH₃CH₂OH或CH₃C00H反应；②在浓硫酸存在下，亦能脱水生成一种只存在一种结构形式，且能使溴水褪色的物质；③在浓硫酸存在下，还能生成一种分子式为C₄H₆O₂的五元环状化合物。根据上述性质，确定 C₄H₈0₃的结构简式为　　　　 (　　 )

A．HOCH₂C00CH₂CH₃ 　　　　　　　　　 B．HOCH₂CH₂CH₂C00H 　　

C．CH₃CH(OH)CH₂C00H 　　　　　　　　 D．CH₃CH₂CH(0H)C00H

答案：B

解析：由①③得，该有机物中含有和-0H，由分子式为C₄H₈O₃得结构简式为CH₂(OH)CH₂CH₂COOH、CH₃CH(OH)CH₂COOH或CH₃CH₂CH(OH)COOH，由②排除CH₃CH(OH)CH₂COOH，由③排除CH₃CH₂CH(OH)C00H。

例2、下列各组物质不属于同分异构体的是　　 　　　　　　　　　　　　　 (　　 )

A．2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇　　　　　　

B．邻氯甲苯和对氯甲苯

C．2-甲基丁烷和戊烷　　　　　　　　　　　　

D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯

答案：D。

解析：根据有机物的名称，知道各选项中有机物的碳原子数是一样多的。D选项中的甲

基丙烯酸中有两个双键(碳碳双键和碳氧双键)，而甲酸丙酯中只有一个碳氧双键，故这两种物质不是同分异构体。

例2．2008年北京奥运会的“祥云”火炬所用的燃料的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述中不正确的是　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 (　　 )

A．分子中碳原子不在一条直线上

B．光照下能够发生取代反应

C．比丁烷更易液化

D．是石油分馏的一种产品

例3．某有机样品3.1g完全燃烧，燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1g，经过滤得到10g沉淀。该有机样品可能是　　　　　　 　　 (　　 )

A．乙二醇　　　 　　　　　　　　　　 B．乙醇　　　　

C．乙醛　　　　 　　　　　　　　　　 D．甲醇和丙三醇的混合物

答案：A　 D

解析: 燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1g,说明7.1g是CO₂和H₂O的混合物，沉淀是碳酸钙，为0.1 mo1，则CO₂为0.1 mo1质量为4.4 g，水为7.1-4.4=2.7g，含氢0.3mo1，所以C：H=1：3，符合C：H=1：3只有A和D

例4．胡椒粉是植物挥发油的成分之一。它的结构式为：

HO--CH₂CH＝CH₂，下列叙述中不正确的是　　　　　 (　　 )

A．1mol胡椒粉最多可与4mol氢气发生反应

B．1mol胡椒粉最多可与4mol溴发生反应

C．胡椒粉可与甲醛发生反应，生成聚合物

D．胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度

例5．霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于MMF的说法正确的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　 (　　 )

A．MMF能溶于水

B．MMF能发生取代反应和消去反应

C．1molMMF能与6mol氢气发生加成反应

D．1molMMF能与含3molNaOH溶液完全反应

答案：D　

解析：选项A中由于分子中除－OH外，其它均为非极性基团，所以它不溶于水；选项

B中可以发生取代反应，但不会发生消去反应；选项C中C＝C有4个，C＝O有2个，

但－COO^－中的C＝O不会发生加成反应，所以只能与4molH₂发生加成反应；选项D中含有一个酚羟基，同时含有2个可以水解的酯的结构，所以可以和3molNaOH溶液完全反应。

例6．药用有机化合物A(C₈H₈O₂)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应。

则下列说法正确的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　 (　　 )

A．根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚

B．G的同分异构体中属于酯，且能发生银镜反应的只有一种

C．上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、G

D．A的结构简式为

解析：A，推知D为苯酚、F为三溴苯酚；B，G的同分异构体中属于酯，且能发生银镜

反应的有：HCOOCH₂CH₂CH₃和HCOOCH(CH₃)₂两种；C项，D是苯酚，不发生水解反应；D，综合推知A为乙酸苯酚酯。

答案：D

例7、下列涉及有机物的性质或应用的说法不正确的是

A．干馏煤可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料

B．用于奥运“祥云”火炬的丙烷是一种清洁燃料

C．用大米酿的酒在一定条件下密封保存，时间越长越香醇

D．纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应

答案：D

解析：由煤制备化工原料通过干馏(煤在高温下的分解)，A对。丙烷燃烧生成CO₂和

H₂O，并没有污染大气的气体生成，为清洁燃料，B对。大米发酵生成乙醇，时间越长，

乙醇浓度越大越香醇，C对。纤维素水解生成葡萄糖；蔗糖水解生成葡萄糖与果糖；脂

肪水解生成高级脂肪酸与甘油；葡萄糖为单糖，不会发生水解，D错。

例7．胆固醇X与有机物A、B、C、D、E、F有以下转化关系：

其中D能发生银镜反应，1 mol D与2 mol H₂反应生成1 mol E。

①化合物D中所含的官能团是　　　　　　　　　　　　　　 　。

②D→E可能的反应类型是　　　 　　　　　　。

③E→F 的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　 。

④写出与E具有相同官能团的所有同分异构体的结构简式：

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

解析：由四元环可以确定羟基可能的位置D能发生银镜反应可见有醛基，加氢还原为伯醇，因此可以确定，应为上面的第二种情况，此题即可得到突破。同分异构体的的问题

要按一定的次序和规律进行推理：去一个碳用作羧基，还有三个碳即丙基(两种)然后让羟基情急分别去取代两种丙基中的氢即可得到所有的同分异构体。

答案：①羧基、碳碳双键、醛基

②加成反应(或还原反应)

③　

④

例8．某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：

(1)写出下列反应的反应类型：

S→A第①步反应　　　　　 、　B→D　　　　　 、

D→E第①步反应　　　　　 、　 A→P　　　　　 。

(2)B所含官能团的名称是　　　　　　　　　　 。

(3)写出A、P、E、S的结构简式

A：　 　　　、P：　　　　　 、E：　　　　　　 、S：　　　　　　 。

　 (4)写出在浓H₂SO₄存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式：

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

　 (5)写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式：

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　。

解析：由A仅含C、H、O三种元素，S为氯代有机酸，水解可以得到A，说明S分子中含有C、H、O、Cl四种元素；根据反应条件可知，由S→B发生消去，B→F发生加成，得到饱和羧酸F，而F和NaHCO₃反应，得到盐的化学式为：C₄H₄O₄Na₂，说明F是二元羧酸，从而说明S分子中含有两个-COOH。S中的Cl原子碱性条件下被-OH取代，生成含有-COOH和-OH的有机物A，并且A自身在浓硫酸作用下，可以生成六元环状的酯，故-OH在β碳原子上，再结合A的相对分子质量分为134，可以推知A为HOOCCHOHCH₂COOH，S为

，B为HOOCCH=CHCOOH，F为HOOCCH₂CH₂COOH，D为，D在NaOH醇溶液中发生消去，生成E：HOOCC≡CCOOH，P为六元环酯，结构简式为：。

(1)　　　 根据上述物质结合反应条件，可知S→A第①步反应为取代(或水解)反应；

B→D为烯烃和溴的加成反应；D→E第①步反应为卤代烃在NaOH醇溶液中发生消去反应；

A→P为酯化(取代)反应。

　 (2)B为HOOCCH=CHCOOH，分子中含有碳碳双键和羧基两种官能团。

　 (3)A：　　 P：

　　　　　　　　　 E：HOOCC≡CCOOH　 S：。

(4)F为丁二酸(HOOCCH₂CH₂COOH)在浓硫酸作用下与足量的乙醇反应，生成丁二酸二乙酯，方程式为：+2C₂H₅OH　 　+2H₂O

　 (5)D为，其含有相同挂能团的同分异构体有：

HOOCCBr₂CH₂COOH、　 、。

[专题训练]

1．水管按材质分为聚丙烯．聚氯乙烯等种类。饮用水使用聚丙烯水管，而不能使用聚氯乙烯水管，因聚氯乙烯对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是　　 (　　 )

A．聚丙烯．聚氯乙烯都属于链状高分子化合物，受热易熔化

　　 B．聚丙烯．聚氯乙烯的单体都是不饱和烃，能使酸性KMnO₄褪色

　　 C．聚氯乙烯是混合物,焚烧时会放出有毒气体HCl

　　 D．废弃的聚丙烯．聚氯乙烯均可回收利用以减少白色污染

7．还原反应

　 (1)定义：有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应。

　 (2)举例：CH₃CHO + H₂ → CH₃CH₂OH

6．氧化反应

　 (1)定义：有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应。

　 (2)举例：2CH₃CHO + O₂　 →　 2CH₃COOH