3.反应条件比较
同一化合物,反应条件不同,产物不同。例如:
(1)CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O(分子内脱水)
2CH3CH2OHCH3CH2-O-CH2CH3+H2O(分子间脱水)
(2)CH3-CH2-CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl(取代)
CH3-CH2-CH2Cl+NaOHCH3-CH=CH2+NaCl+H2O(消去)
(3)一些有机物与溴反应的条件不同,产物不同。
试题枚举
[例1] 下列化学反应的产物,只有一种的是( )
[解析] 在浓硫酸存在下,发生脱水反应,有两种产物:
在铁粉存在下与氯气发生取代反应,仅一元取代,产物就有三种:中的羟基不能与NaHCO3反应,而羧基能反应,所以反应后产物只有一种;CH3-CH═CH2属不对称烯烃;与HCl加成产物有CH3-CH2-CH2Cl和CH3-CHCl-CH3两种。
[例2] 有机化学中取代反应范围很广。下列6个反应中,属于取代反应范畴的是_____________。
[解析] 依据取代反应的定义及能发生取代物质类别,可知A,C,E,F应是取代反应;B是消去反应,D是加成反应。
[例3] 从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯,下列有关的8步反应(其中所有无机物都已略去):
试回答:其中有3步属于取代反应,2步属于消去反应,3步属于加成反应
(1)反应①________________和_______________属于取代反应。
(2)化合物结构简式:B________________,C______________。
(3)反应④所用的试剂和条件是:__________________________________________。
[解析] 在浓NaOH、醇、△条件下发生消去反应生成A:,A与Cl2不见光生成B,可知A与Cl2加成得,又因B又可转化成,故可知B也应在浓NaOH,醇,△条件下发生消去反应。与Br2发生1,4加成生成。又因C与醋酸反应,且最终得到,故可知C应为醇,可由水解得到,C为,D为,D再与H2加成得产物1,4-环己二醇的二醋酸酯。
故答案应为:
(1)⑥⑦
(3)浓NaOH、醇、加热
2.反应现象比较 例如:
与新制Cu(OH)2悬浊液反应现象:
沉淀溶解,出现深蓝色溶液多羟基存在;
沉淀溶解,出现蓝色溶液羧基存在。
加热后,有红色沉淀出现醛基存在。
1.反应机理比较
(1)醇去氢:脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成。例如:
+O2羟基所连碳原子上没有氢,不能形成,所以不发生去氢(氧化)反应。
(2)消去反应:脱去-X(或-OH)及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键。例如:
与Br原子相邻碳原子上没有氢,所以不能发生消去反应。
(3)酯化反应:羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分互相结合成酯。例如:
12.中和反应
11.显色反应
6C6H5OH+Fe3+[Fe(C6H5O)6]3-+6H+
(紫色)
有些蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色
10.烷基化反应
9.热裂
C16H34C8H16+C8H16
8.聚合反应
7.水解反应
C2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6
淀粉 葡萄糖
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