说明  若将先脱水成再氧化的话，会使和―OH同时氧化，所以必须先氧化后脱水。多官能团化合物中，在制备过程中要考虑到官能团之间互相影响，互相制约。本题中，在制备―COOH时，先将以形式保护、掩蔽起来，待末端碳链上―OH氧化成―COOH后，再用脱水方法将演变过来。

    在中，由于碳碳双链不对称，与H₂O加成得到的是（叔醇），叔醇中―OH不能氧化成―COOH，所以应采用方法②。

    【答案】

    2．引入―OH的方法：①与H₂O加成；②转化成卤代烃，由卤代烃水解。

    【解析】  1.原料体要引入―COOH，从提示可知，只有碳链末端的―OH（伯醇）可氧化成―COOH，所以首先要考虑在引入―OH。

    【例2】  以为原料，并以Br₂等其他试剂制取，写出有关反应的化学方程式，并注明反应条件（注，已知碳链末端的羟基能转化为羧基）。

    【解析】  首先应分析酚酞的分子结构，它是由邻苯二甲酸酐打开一个与两分子苯酚对位上氢原子缩合一分子水而成。然后分别制取苯酚和邻苯二甲酸酐。由苯制取氯苯，氯苯水解得苯酚；制邻苯二甲酸酐的反应虽在中学未学到，但可由题目所给予的信息提示而解。

    【答案】